University of Oulu

Mono- ja regioselektiivisyys Suzuki-Miyaura -ristiinkytkennöissä

Saved in:
Author: Saari, Niko1
Organizations: 1University of Oulu, Faculty of Science, Chemistry
Format: ebook
Version: published version
Access: open
Online Access: PDF Full Text (PDF, 1.6 MB)
Persistent link: http://urn.fi/URN:NBN:fi:oulu-201606032212
Language: Finnish
Published: Oulu : N. Saari, 2016
Publish Date: 2016-06-06
Physical Description: 54 p.
Thesis type: Master's thesis
Tutor: Heiskanen, Juha
Hormi, Osmo
Reviewer: Heiskanen, Juha
Hormi, Osmo
Description:

Tiivistelmä

Suzuki–Miyaura -ristiinkytkentä on yksi tänä päivänä eniten käytetyistä menetelmistä, joilla muodostaa uusia C–C -sidoksia eri yhdisteiden välille. Menetelmää käytetään paljon varsinkin hienokemikaalien ja lääkeaineiden valmistuksessa. Reaktion etuina ovat sivutuotteiden helppo poistettavuus sekä reaktion toimintavarmuus, vaikka reaktiossa olisi läsnä useita erilaisia funktionaalisia ryhmiä.

Reaktiossa halogenoitu aryyli-/allyyliryhmä ja boorihappo-/boorihappoesteriryhmän sisältävä aryyli-/allyyliryhmä kytkeytyvät toisiinsa Pd-avusteisessa katalyyttisessa syklissä. Syklissä booriryhmä muodostaa suolan halogeenin kanssa ja syntyy uusi sidos orgaanisten ryhmien välille. Lisätty emäs sekä Pd:iin liittyvät ligandit ovat erittäin tärkeitä tekijöitä reaktion toiminnan kannalta.

Menetelmää on tutkittu paljon, mutta reaktioiden mono- ja regioselektiivisyyttä ei pystytä vielä ennustamaan varmasti. Kytkennän paikka tiedetään, jos reaktiossa käytetään monohalogenoitua yhdistettä sekä boorihapporeagenssia. Tilanne kuitenkin vaikeutuu merkittävästi, jos reaktiossa käytetään polyhalogenoitua lähtöainetta. Tällaisessa tilanteessa selektiivisyyttä on lähes mahdoton ennustaa ilman kokeellisia tutkimuksia.

Tässä pro gradu -tutkielmassa on selvitetty eri tekijöitä jotka vaikuttavat dihalogenoitujen yhdisteiden mono- ja regioselektiivisyyteen. Tämän lisäksi tutkielmassa käsitellään useita reaktioita, joissa mono- tai regioselektiivisyys on saavutettu reaktio-olosuhteita muuttamalla tai käyttämällä ohjaavia ryhmiä. Tutkielmassa käydään läpi myös reaktioita, joissa regioselektiivisyys on saavutettu molempiin halogenoituihin hiiliin muuttamalla reaktio-olosuhteita. Näiden reaktioiden pohjalta on esitetty tärkeimmät tekijät, joiden avulla kytkentöjen selektiivisyyttä voitaisiin mahdollisesti pystyä ohjaamaan haluttuun paikkaan.

see all

Subjects:
Copyright information: © Niko Saari, 2016. This publication is copyrighted. You may download, display and print it for your own personal use. Commercial use is prohibited.