University of Oulu

Pienimolekyylisten yhdisteiden palladiumavusteinen late stage -funktionalisaatio

Saved in:
Author: Kankaanhuhta, Fanny1
Organizations: 1University of Oulu, Faculty of Technology, Chemistry
Format: ebook
Version: published version
Access: open
Online Access: PDF Full Text (PDF, 0.4 MB)
Pages: 22
Persistent link: http://urn.fi/URN:NBN:fi:oulu-202206283184
Language: Finnish
Published: Oulu : F. Kankaanhuhta, 2022
Publish Date: 2022-06-29
Thesis type: Bachelor's thesis
Tutor: Parviainen, Tomi
Heiskanen, Juha
Description:

Tiivistelmä

Late stage -funktionalisaatio (LSF) on kohtuullisen uusi ja edelleen kehittyvä synteesitapa. Se määritellään halutuksi muunnokseksi kemoselektiivisyyttä vaativassa molekyylissä synteesin lopussa ilman valmiiksi lisättyä funktionaalista ryhmää, joka mahdollistaisi tietyn transformaation. LSF:n tavoitteena on muuttaa C-H-sidokset uusiksi sidoksiksi lisäämällä jokin ryhmä, kuten aryyliryhmä, yhdisteeseen. LSF tuo apua menetelmien hitauteen ja kalleuteen, koska monivaiheinen synteesi voidaan korvata LSF:lla. Tutkielmassa käsitellään eri funktionalisaatiotavoista suunnattua ja luontaista late stage -funktionalisaatiota, kun palladium toimii katalyyttinä.

Suunnatussa funktionalisaatiossa selektiivisyys pyritään saavuttamaan ohjaavien ryhmien ohjauksen tai steeristen vuorovaikutusten avulla sekä hyödyntämällä etäfunktionalisaatiota. Ohjaavien ryhmien suuntauksessa katalyytti tai reagenssi ohjataan kemoselektiivisesti tietyn sp2- tai sp3-hybridisoituneen hiilen C-H-sidoksen läheisyyteen, jolloin mahdollistetaan kelaatioavusteinen C-H-sidoksen katkaisu ja funktionaalisen ryhmän liittäminen substraattiin. Luontaisessa funktionalisaatiossa C-H-sidos korvataan funktionaalisella ryhmällä molekyylin reaktiivisimmassa sekä saavutettavimmassa kohdassa. Tällöin huomioidaan steeriset ja elektroniset esteet sekä sidosdissosiaatioenergiat.

Late stage -funktionalisaation avulla kyetään tuottamaan tehokkaasti, monipuolisesti ja virtaviivaisemmin uusia analogeja. Näitä voidaan hyödyntää esimerkiksi lääkeaineiden valmistuksessa, luonnonainesynteesissä sekä materiaalitieteissä. Uusia lähestymistapoja olisi hyvä tuottaa lisää. Haasteena tavassa on ennustettavuuden ja paikkaselektiivisyyden parantaminen.

see all

Subjects:
Copyright information: © Fanny Kankaanhuhta, 2022. Except otherwise noted, the reuse of this document is authorised under a Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0) licence (https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/). This means that reuse is allowed provided appropriate credit is given and any changes are indicated. For any use or reproduction of elements that are not owned by the author(s), permission may need to be directly from the respective right holders.
  https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/